Hij had ooit een relatie met de zus van prinses Diana
Het is algemeen bekend dat prins Charles ooit getrouwd was met de overleden prinses Diana. Wat velen echter niet weten, is dat de prins van Wales naar verluidt haar oudere zus, Lady Sarah McCorquodale, heeft gedateerd, ondanks dat hij haar zus al had ontmoet. Dit aspect van zijn datinggeschiedenis is minder bekend, maar het laat zien hoe zijn liefdesleven verweven was met de familie Spencer.
In 1977 wordt aangenomen dat Charles en Sarah ongeveer negen maanden een relatie hadden. Echter, de relatie hield geen stand, deels door een gênant interview dat Sarah gaf over Charles. Ze beweerde naar verluidt dat ze hem niet zou trouwen “als hij de vuilnisman of de koning van Engeland was.” Deze uitspraak leidde tot veel media-aandacht en mogelijk tot spanningen binnen hun relatie.